до 1890 р. – побудовані: навчальний корпус технічного залізничного училища, житлова дерев’яна рублена будівля для начальника технічного училища поблизу Головних залізничних майстерень;
20 серпня 1890 р. – відкриття в Конотопі трирічного технічного залізничного училища Московсько-Києво-Воронезької залізниці з метою підготовки технічних кадрів (машиністів, майстрів з ремонту паровозів і вагонів, дорожніх майстрів, чергових по станціям, старших телеграфістів та інших залізничних службовців);
28 травня 1893 р. – перший випуск Конотопського технічного залізничного училища; з 22випускників училища 15 були зараховані слюсарями у збірний цех Конотопських залізничних майстерень з оплатою 50коп за день, 4 – ремонтними робітниками, 3 – учнями телеграфу;
вересень 1906 р. – відкриття гуртожитку на 45 місць для учнів училища на першому поверсі навчального корпусу;
вересень 1912 р. – побудована двоповерхова цегляна будівля навчальних майстерень з відділеннями: столярно-теслярським , слюсарним, верстатним;
весною 1913 р. – придбано перший футбольний м’яч, у вільні від навчання дні учні під керівництвом наглядача Жукова грали в футбол; взимку на подвір’ї училища облаштовували ковзанку, з великим задоволенням її відвідували не лише учні училища, а й молодь міста;
1914 р. – закінчено прибудову до приміщень навчальних майстерень (одноповерхова цегляна будівля для ковальського відділення) 1915р. – з м. Вільно до Конотопу було евакуйоване технічне залізничне училище, воно перебувало в нашому місті до осені 1918рлипень 1917 р. – технічне училище реорганізоване у середній навчальний заклад з 4-річним строком навчання механічній (тяговій) спеціальності;
1919 р. – середньо-технічне залізничне училище реорганізоване в технікум з 4-річним строком навчання з тягової спеціальності;
15 лютого 1920 р. – відкриваються трирічні вечірні курси техніків – будівельників шляхів сполучення з присвоєнням кваліфікації техніків І-го розряду;
1921 р. – випуску не було, тому що під час громадянської війни(1917-1921р.р.) заняття неодноразово припинялися;
1922 р. – перший (післяреволюційний) випуск технікуму – 40 осіб, 1917р. і 1918р. набору
березень 1923р. – технікум стає піонером радіомовлення в місті, справжньою сенсацією став зібраний власноруч студентом Ільєнко І.Г. детекторний приймач, завдяки якому учні й викладачі мали змогу почути голос Москви (концерт відомих артистів, фрагменти оперети «Сільва»), з цієї події розпочалася діяльність радіогуртка;
1923 р. – розпочинає роботу планерний гурток, в якому до осені 1927р. з великим ентузіазмом і захопленням займалися понад 150 учнів. Ініціатором і організатором гуртка був учень технікуму Олександр Єремеєв. Активній діяльності гуртка сприяв завідувач навчальними майстернями, інженер – Певницький Микола Вікторович, активно допомагали викладач креслення Курепін, майстер навчальних майстерень – Г.Л. Шевко, учень – М. Айзенберг, підтримував ініціативу і творчість учнів і педагогів начальник технікуму – Макарський М.М.;
1924 р. – відкриття при профтехшколі другої – будівельної спеціальності, з трирічним строком навчання та дворічним стажуванням на виробництві;
31 серпня 1925 р. – у день авіації власноруч зібраний гуртківцями планер був запущений на Вирівській дорозі, учень Олександр Єремеєв піднявся на планері на висоту 8-10м, пролетів 40 м, успішно приземлився;
восени 1925 р.- гуртківці технікуму брали участь у І-му Всесоюзному зльоті планеристів , виступ планеристів з нашого міста був вдалим. Конотопський планер випробовував молодий льотчик, а в майбутньому геніальний авіаконструктор, двічі герой Радянського Союзу – Яковлев А.С.;
восени 1926 р. – група студентів технікуму на чолі з керівником – Дегтярьовим знову брали участь у змаганнях планеристів у Феодосії, на яких представляли планер конструкції Гуревича. Ці змагання були відзняті на плівку і потім показувались у клубах;
1929 р. – при профшколі відкрито школу ФЗО за спеціальностями: тягова, шляхова, будівельна;
1930 р. – профшкола реорганізована в технікум з 4-річним терміном навчання, при якому відкривається вечірнє відділення тягової спеціальності для робітників паровозо-ремонтного заводу, паровозного і вагонного депо;
1931 р. – технікум реорганізовано у комбінат, у складі котрого діють:
*денне відділення, спеціальності: тягова, шляхова, будівельна
*вечірнє відділення, тягова спеціальність
*школа ФЗО, спеціальності: помічник машиніста паровоза; слюсар по ремонту паровозів і вагонів; шляхова і будівельна
*вищі інженерні курси
1934 р. – до тягової спеціальності додається друга спеціальність – вагонників, випускники денного відділення технікуму отримують дві спеціальності: паровозників і вагонників;
1935 р. – у технікумі відкривається нова спеціальність «механізація шляхових робіт» з 4-річним терміном навчання (випуску за цією спеціальністю не було, вона проіснувала 2,5 роки);
1937 р. – у технікумі залишається лише спеціальність «шляхове господарство» з 4-річним терміном навчання, припинено набір учнів;
21 червня 1941 р. – останній передвоєнний (23-ій) випуск технікуму;
з 28 серпня 1941 р. – технікум (24 студенти на чолі з директором – Автуховим П.Г.) в евакуації;
1942 р. – відбувається воєнний випуск учнів 4-го курсу, евакуйованих із Конотопу (14 осіб із 24) і проводиться набір учнів у м.Сизрань;
11 жовтня 1943 р. – технікум повертається до рідного міста, починається відбудова навчального корпусу, зруйнованого вщент фашистськими загарбниками під час окупації міста;
1 листопада 1943 р. – розпочинаються заняття в приміщенні навчальних майстерень для 178 учнів нового набору та 29 учнів, що навчалися в технікумі на 2-го курсі до евакуації;
1947р. – технікум очолив Микола Прокопович Срочко – непересічна особистість, біографія якого навіки поєдналася з історію навчального закладу, людина, яка в пам’яті багатьох поколінь випускників і викладачів технікуму назавжди залишилася взірцем чуйності, принциповості, професіоналізму, титанічної працездатності, відданості улюбленій справі; очолював технікум до 1979 р.;
1 вересня 1947 р. – довгоочікувана і знаменна подія в житті технікуму: відбудовано навчальний корпус, заняття розпочалися у 14 нових аудиторіях, окрім навчальних кабінетів тут розмістилися актова зала на 250 місць, бібліотека, кабінет директора і заступника, медпункт, агітпункт, в цокольному поверсі – їдальня на 50 місць, роздягальня, кабінет ДПЮ, архів, лабораторія будівельного виробництва, підсобні приміщення);
1949 рік – учні технікуму брали участь у прокладанні першої в місті трамвайної колії від залізничного вокзалу;
1 грудня 1952р. – на базі технікуму почало функціонувати вечірнє відділення механічної спеціальності для паровозо-вагоноремонтного заводу та залізничного вузла;
1 вересня р. – технікум було передано до міністерства транспортного будівництва Радянського Союзу (Постанова Ради Міністрів СРСР № 1723 від 12 серпня 1954 р.), термін навчання 4 роки на базі 7 класів, 2 роки 6 місяців – на базі 10 класів;
7 квітня 1955 р. – Наказом міністерства вищої та середньої освіти СРСР № 50-Т технікум перейменований у Конотопський будівельний технікум транспортного будівництва;
з 1956 р. – у технікумі приділяється велика увага розвитку технічної творчості. Моделі мали великий успіх на ВДНХ СРСР і демонструвалась в Сполучених Штатах Америки;
25 березня 1961р. – технікум знову переведено до Міністерства транспортного будування;
вересень 1965 р. – закінчено будівництво і здано в експлуатацію чотириповерхова будівля гуртожитку для учнів по проспекту Миру;
вересень 1966 р. – створюється друга спеціальність «Промислове ти цивільне будівництво»;
вересень 1967 р. – створюється третя спеціальність «Будівництво й експлуатація автомобільних доріг»;
вересень 1969 р. – прийнято до експлуатації нова п’ятиповерхова будівля гуртожитку для студентів по пр. Миру;
вересень 1974 р. – новий навчальний рік розпочався в новому навчальному корпусі по вул. Садовій;
вересень 1975 р. – прийнято до експлуатації нова п’ятиповерхова будівля гуртожитку для студентів по вул. Садовій;
*закінчено будівництво центральної котельні для опалення всіх гуртожитків і навчального корпусу;
*навчальний корпус по вул. Чкалова, 1 переданий Харківському навчально-консультативному пункту політехнічного інституту, а навчальні майстерні, гараж, тир, склад залишилися в експлуатації технікуму;
1 грудня 1977 р. – введена в експлуатацію будівля їдальні на 100 місць для учнів і викладачів технікуму;
1980р. – зміна назви: Конотопський будівельний технікум транспортного будівництва ім. П. Новікова;
грудень 1980 р. – відкриття в Конотопі, в приміщенні колишнього технічного залізничного училища, електромеханічного технікуму (директор – Беляєв Олександр Павлович, кількість викладачів – 11, з 1982р. директор – Ростовський Анатолій Павлович), набір студентів здійснювався за спеціальностями «Обробка металів різанням» і «Електроапаратобудівництво»; технікум готував фахівців спочатку на вечірньому, з 1981р. – на денному відділенні, а із 1993р. – на заочному відділенні;
1991 р. – Конотопський будівельний технікум транспортного будівництва підпорядковується Міністерству освіти України;
середина 90-х років – розпочато співпрацю технікуму з Харківськими, Дніпропетровськими, Київськими навчальними закладами в рамках комплексу «Укртрансвуз»;
1997 р. – черговий крок у реформуванні навчального закладу – створення Конотопського політехнічного технікуму (директор – Гончаренко І.М.) шляхом об’єднання будівельного та електромеханічного технікумів міста;
1998 р. – новий крок на шляху розвитку навчального закладу (директор – Бібик В.В.), технікум стає багатопрофільним, відкриваються нові спеціальності, заочне відділення, набувається досвід роботи з університетами (Харківський університет радіоелектроніки), розпочинається реконструкція навчальних корпусів і гуртожитків, комп’ютеризація, відновлюється музей історії технікуму, відроджуються гуртки художньої самодіяльності;
червень 2001 р. – нова сходинка у розвитку освіти регіону: на базі Політехнічного технікуму створюється Конотопський інститут Сумського державного університету (Наказ Міністерства освіти і науки України №442 від 08.06.2001 р.) для навчання бакалаврів та спеціалістів за денною та заочною формами. До складу інституту входить Політехнічний технікум, а з 2004 року і Індустріально-педагогічний технікум як окремі одиниці, які здійснюють навчання молодших спеціалістів;
2019 р.- у відповідності до законодавства Політехнічний технікум змінює назву і стає Класичним фаховим коледжем Сумського державного університету (директор Тетяна Гребеник);
2022р.- Конотопський інститут СумДУ шляхом реорганізації включено до складу Класичного коледжу.